Procedente de una familia humilde y sexto hermano de una familia de nueve hijos, a los 14 años tuvo que dejar la escuela para intentar ayudar en la economía familiar. En su adolescencia aprendió a tocar la guitarra, el banjo y el violín que había aprendido de forma autodidacta y con el solo apoyo de la escucha de algunos discos en casa de un amigo. Su primer contrato laboral fue en un restaurante del barrio chino y solo fue hacia 1933 cuando estuvo en las orquestas de Herbie Marsh y de Payson Re. Estuvo un par de años en distintos clubes de Boston y de Providence, su ciudad natal. En Boston tuvo la oportunidad de dirigir la orquesta  del "Theatrical Club" relevando precisamente a Herbie Marsh y contando con la colaboración del arreglista, Brad Gowans.

     Saltó a New York al año siguiente y en la Gran Manzana tocó con las orquestas de Lester Lanin, Meyer Davis y Howard Lanin. En 1937, es llamado por el clarinetista,  Joe Marsal para formar parte de su grupo y ahí empezó a coger la suficiente fama como para que se fijase en él un hombre de leyenda en el jazz, el también clarinetista, Benny Goodman. Bobby Hackett dio un paso de gigante en su carrera cuando en la formación de Benny Goodman tuvo oportunidad de tocar en el famoso concierto del Carnegie Hall en 1938. Aquel concierto catapultó al éxito a todos los músicos que intervinieron y Bobby Hackett pudo al año siguiente formar su propio grupo entre 1938 y 1939. Con la fama a cuesta, firmó un contrato para tocar durante seis meses en uno de los grandes clubes de la epoca del swing en New York, el "Famous Door". De allí saltó a la orquesta de baile de Horace Heidt en 1940 y en 1941 dirigió en Boston su propia bigband.

     Los primeros años de la década de los cuarenta tocó correlativamente en la orquesta de Glen Miller (1942) , como músico de plantilla de la NBC (1942-1943) y con la Casaloma Orchestra de Glen Gray en 1945. Los años cincuenta pasaron casi desapercibidos y en 1962 Benny Goodman lo recupera para el jazz actuando en el celebre concierto que la orquesta del clarinetista, ofreció en Moscú. A finales de los sesenta acompañó al cantante Tony Bennett realizando varias giras por el extranjero y los últimos años de actividad los dedicó a doblar bandas sonoras en el cine siendo la mas destacada de todas, el doble de trompeta que hizo a Fred Astaire en la película: "Second Chorus".

     Bobby Hackett fue un extraordinario músico que dominaba a la perfección, la corneta y la trompeta.  Adscrito al llamado estilo "dixieland" suyo es uno de los grandes discos de aquel movimiento: "Wes Coast Concert" y es clara la influencia que ejerció en el la figura legendaria de Bix Beiderbecke.