A causa de una desafortunada caída de espaldas cuando era niño, el baterista Chick Webb se lesionó varias vértebras que impidieron su desarrollo físico normal, provocándole enanismo. Por si fuera poco sufría de cifosis, es decir que tenía una joroba en la espalda. Adolescente todavía, consiguió su primer trabajo regular en Baltimore, su ciudad natal, en la "Jazzola Band", donde entabló amistad con el guitarrista, John Trueheard, viajando ambos a New York en 1924 para probar suerte. Allí conoce a Duke Ellington y otros grandes del jazz, como Coleman Hawkins y Johnny Hodges. Su nombre empieza pronto a sonar y consigue un contrato estable con la banda de Ed Dowell.

     Es precisamente Duke Ellington quien proporciona a Chick Webb su primer contrato  como líder en 1926, actuando en el club de Manhattan: "Black Botton". Tras cinco meses de éxito, consigue otro contrato en el "Paddock Club" y poco a poco, y pese a las reticencias que opone para dirigirse en líder, su banda aumenta de tamaño conforme transcurre los años treinta. En Harlem su nombre era escuchado con admiración y el éxito le llegó cuando consiguió un contrato para actuar en el Savoy Ballroom, la sala de baile mas famosa de toda Harlem y conocida como la de los pies felices. En 1934, su orquesta da un salto de gigante cuando contrata como cantante a una joven vocalista ganadora aquel año del concurso para aficionados del Teatro Apollo. Se llamaba Ella Fitzgerald y Chick Webb se convirtió en su asesor musical. Con cancioncillas como "A Tisket a Tasket", Weeb y su su orquesta estuvieron dieciocho semanas en el numero uno de la lista de éxitos y la orquesta consigue numerosas apariciones en radio y contratos a lo largo ya ancho de todos los Estados Unidos.

     Entre 1937 y  1938, la orquesta se enfrentó en su propio terreno, el Savoy Ballroom, a cuatro colosales adversarios: la banda de Jimmy Lunceford, la de Duke Ellington, la de Benny Goodman y la de Count Basie; aquel espectáculo fue una acontecimiento social de primera magnitud y mas de cuatro mil personas abarrotaban el Savoy, otras tantas se quedaron fueran y el colapso de trafico fue enorme. Chick Webb y sus chicos se marcaron un sonado triunfo sobre el resto y aquel desafío fue el canto del cisne de Webb. Su frágil salud y los embates de su enfermedad impidieron al baterista seguir estando en primera línea de combate. A sabiendas de que el final estaba cerca, encargó a su saxo tenor, Teddy McRae que mantuviese las riendas de de la orquesta cuando él faltase. 

     Cuando el 16 de junio de 1939, su orquesta estaba actuando en Montgomery (Alabama) con Bill Beason sustituyendo al pequeño-gran baterista, llegó la noticia de la muerte de Weeb en un hospital de Baltimore. El jazz perdía así a uno de sus grandes músicos, todavía hoy poco apreciado y reconocido por el gran publico. Chick Webb poseía un tempo casi perfecto, su control del mismo era tal que podía tocar perfectamente por dentro, por delante o por detrás del ritmo, según las necesidades del arreglo del tema que se estuviera interpretando. Poco después de su muerte, en 1947, Baltimore le dedicó un  centro de reeducación, como recuerdo permanente de la abnegación con la que Web  soportó los incesantes sufrimientos físicos por su salud, y también los morales derivados de los prejuicios raciales de la epoca.