Nacido y criado en New Orleáns, Henry "Red" Allen, aprendió a tocar la trompeta ayudado por su padre, que fue durante varias décadas líder de una orquesta de jazz. En 1927, se marchó de su ciudad natal para unirse en St. Louis, a los famosos "Dixie Syncopators" del celebre, King Oliver. En uno de sus viajes con la orquesta, llegó a New York para participar en su primera grabación con la orquesta del pianista, Clarence Williams. 

     Cuando regresa a New Orleáns, con una bien ganada fama de trompetista, el director de orquesta, Fate Marable, lo contrata para que toque en los barcos de vapor que navegan por el Mississippi. Su vida le cambió a partir de entonces. Conoce a Louis Armstrong, un músico que influiría decisivamente en su carrera musical; graba cuatro discos para el sello: "Víctor", con la orquesta de Luis Russell. A partir de entonces, Allen, se convirtió en uno de los trompetistas mas solicitados del momento y dirigió o tocó con numerosos grupos y músicos. Por aquel entonces, era incluso mas valorado que otros contemporáneos suyos. 

     A mediados de los años cincuenta, y ya en pleno apogeo del bebop, actuaba de manera regular en un local de New York llamado "Metropol" al lado de Coleman Hawkins y otros músicos importantes del jazz. Uno de los momentos memorables de su carrera, se produce en 1958, cuando él y su grupo de "All Stars" aparece en el programa televisivo de la BBC americana titulado "Sounds of Jazz". Allí comparte actuación con Billie Holiday, Lester Young, Count Basie y Coleman Hawkins entre otros grandes músicos.

     A finales de 1966, Allen empezó a notar señales inequívocas de su larga enfermedad que acabaría con su vida la primavera del año siguiente. Su estilo, original y maduro, y su fraseo, rotundo y lleno de swing, fue recuperado a su muerte por otros músicos que aprendieron de Allen a tocar swing sin fisuras.