La cantante Jackie Cain empezó a estudiar flauta y violoncello en su adolescencia y en 1946 se trasladó a Chicago donde conoció al cantante y pianista, Roy Kral que trabajaba entonces en el cuarteto de George Davis. Ambos formarían para siempre un dúo vocal que obtuvo en su época un enorme éxito. A uno de sus conciertos asistió el saxofonista Charlie Ventura que a principios de  1948 los contrató en su propio grupo donde estuvieron aproximadamente hasta principios de 1950. Antes, el 27 de junio de 1949 ambos contrajeron matrimonio y desde entonces formaron pareja musical indefinidamente.

     Ambos dieron vida a un sexteto que se disolvió en apenas unos pocos meses. Encontraron trabajo en un show televisivo a principios de la década de los cincuenta y en 1953 volvieron a unirse al grupo de Charlie Ventura en donde se establecieron por una buena temporada residiendo en New York. En 1957 se trasladaron a Las Vegas donde estuvieron actuando en casinos, hoteles, salas de fiestas y cabarest, durante cinco años cuando decidieron en 1962 volver a New York. Su dúo vocal popularizado bajo el nombre de "Jackie and Roy" actuó en Europa después de obtener un notable éxito de popularidad gracias a la televisión norteamericana y su relación con el jazz es además de muy esporádica poco valorada por los críticos aunque su voz era muy refinada y su estilo no estaba exento de sing. En 1982 ella y su marido grabaron para Concord Jazz el álbum que tuvo, desde el punto de vista jazzistico, mas éxito: "High Standars"