Procedente de una familia dedicada a la farándula, – su padre dirigía la orquesta de un circo – el trompetista y director de orquesta, Harry James, tuvo su primer contacto profesional con la banda de Ben Pollack en 1935 con quien graba por primera vez un disco en 1936. Ese mismo año se enrola en la orquesta de swing mas popular de la época, la del clarinetista, Benny Goodman con quien estuvo hasta 1939. La popularidad que obtuvo de su permanecía en la orquesta de Goodman, le permitió formar su propio grupo en la que contó con la presencia del vocalista, Frank Sinatra y de algunos solistas de renombre como los bateristas, Buddy Rich o Louie Bellson.
El repertorio de su orquesta no se ciñó solo al jazz y ello le permitió abrir su música a la llamada del cine participando en Hollywood en mas de veinte comedias musicales – es famosa su doblaje de trompeta a Kirk Douglas en la película de Michael Curtiz, titulada: «Young Man With a Horn» y fue en su época una de las orquesta blancas de jazz mas famosas junto a la de los Hermanos Dorsey o la del propio Benny Goodman.
Durante los años cincuenta y sesenta grabó infinidad de discos con innumerable artistas y músicos y la versatilidad de su orquesta le servía para tocar swing o para participar en los salones de baile de la época. Con el tiempo redujo la banda a un octeto, ganando en consistencia en los arreglos y en 1960 volvió a reorganizar su orquesta. Tras un breve periodo de retiro de los escenarios, Harry James, siguió cultivando con éxito su particular visión de la música de la era del swing. Falleció en 1983 en Las Vegas mientras dirigía su orquesta.