Trasladado con su familia a los Estados Unidos en 1934, el trombonista, Kai Winding, inició su carrera en 1940 cuando entró a formar parte de la orquesta de Shorty Allen. Su proceso de aprendizaje fue madurando a su paso por los grupos de Bobby Day, Sonny Durham y Alvino Rey. Una vez terminado el servicio militar, en la segunda mitad de los años cuarenta obtuvo sus primeros contratos importantes colaborando con formaciones de gran prestigio; así de 1945  a 1946 perteneció a la big band de Benny Goodman; entre 1947 y 1948 militó con Stan Kenton, donde encontró el espacio suficiente para dar rienda suelta a su creatividad, al contrario que en la formación de Goodman, y participó en importantes proyectos con su orquesta.

     Miles Davis se fijó en él para formar parte de la orquesta que tocó en el Royal Roost interpretando los temas del célebre Noneto Capitol que dio lugar al estilo cool en el jazz. Después de colaborar con Miles, trabajó con Charlie Ventura y Buddy Steart. Fue en 1954 cuando junto a su maestro Jay Jay Johnson, formó un quinteto que permaneció unido dos años y que aun hoy se sigue recordando como una de las formaciones mas estables del jazz de la postguerra por la calidad de su música. La formula, absolutamente novedosa de un quinteto con dos trombones y sección rítmica, suscitó el interés de los aficionados y ambos músicos lograron compenetrarse de tal forma que parecía que solo hubiese un trombón. El quinteto grabó para varias casas discográficas como Savoy, Prestige, Columbia e Impulse sello éste donde quizás alcanzo el mayor esplendor.

     En los años setenta, Kai Winding, trabajó con  pequeñas formaciones y también con la segunda edición de la "World Greatest Jazz Band"; en 1971, perteneció a los "Giants of Jazz" de Dizzy Gillespie, Sonny Stitt, Thelonious Monk y Art Blakey; en los ochenta alternó residencia entre Estados Unidos y España y los ultimos años de su vida los pasó en New York retirado de toda actividad musical.