El pianista Kenny Drew fue animado en su infancia por su madre, pianista clásica para que se interesara por la música. De adolescente estudió en la "Hig School of Music and Art" de New York y debutó profesionalmente acompañando a una orquesta estudiantil sin renombre. Estudio la música de Fats Waller, Art Tatum y Teddy Wilson, tres clásicos del piano de jazz en la era del swing y sus primeras influencias. En aquella época la Calle 52 de Harlem era un hervidero musical de nuevas ideas y alternó sesiones en directo con Sonny Rollins, Jackie McLean y Art Taylor. En uno de los clubes de la Calle 52, escuchó una noche tocar el piano a Bud Powell y el sonido del maestro del piano bebop, lo cautivó para siempre.

     En 1950 grabó su primer disco para Blue Note aunque liderado por Howard McGhee, y junto al trombonista, Jay Jay Johnson y Brew More. A finales del cincuenta y principios de 1951, Kenny Drew tocó al lado de las grandes vacas sagradas del jazz como los saxos tenores, Coleman Hawkins y Lester Young, y también con Charlie Parker. Al año siguiente se traslada a California donde formo un trío propio con el que actuó en diversos clubes de San Francisco y Los Ángeles. Allí grabaría su primer disco como líder junto a Curley Russell y Art Blakey. De vuelta a New York acompaña a la cantante Dinah Washington y toca durante dos meses con los Jazz Messenger de Art Blakey. De Junio de 1958 a marzo de 1959 actuó de manera consecutiva con el grupo de Buddy Rich antes de formar un nuevo trío, su formula musical preferida, y actuar en el estado de Florida.

     En 1960 actuó en el Festival de jazz de Newport y formo parte del cuarteto de Kenny Dorham. Al año siguiente viaja por primera vez a Europa actuando en Paris, Bolonia y Copenhague donde contrajo matrimonio con la hija del pianista Leo Mathisen. En Copenhague actuó asiduamente en el "Montmartre Jazzhus" con Dexter Gordon, Johnny Griffin, Jon Henderson, Hank Mobley, Ben Webster o Don Byas. Trabó una gran amistas con el contrabajista danés, Niels-Henning Orsted Pedersen y formo un dúo con el ampliándolo ocasionalmente con el añadido del guitarrista belga, Philip Catherine. Sus discos para el sello danés "Steplechease" son además de numerosos, magníficos y prácticamente con todo el amplio abanico de músicos que estaban de visita en Dinamarca.

     Kenny Drew fue un pianista extraordinario, dotado de una refinada técnica, de garra y precisión, valores con los que evitaba adornarse con florituras innecesarias.