Con 17 años el padre le enseñó a tocar el clarinete sin que en su infancia demostrara alguna inclinación por la música. Su verdadera pasión era el boxeo. Tuvo de maestro musical a A. S. Jackson que tampoco supo sacar de él toda su valía. Mas tarde conoció a Buster Smith, y de ahí nació su afición al saxo alto. Sus lecciones con Buster dieron el fruto apetecido por sus padres y consiguió aprender música y a interpretar el blues. Fue en 1947, en su época de alistamiento en el Ejercito norteamericano, cuando empezó a tocar el piano escuchando atentamente los discos de Count Basie y Nat King Cole en los juke-boxes del cuartel.

     Empezó a interesarse a fondo por el jazz y estudió a los pianista clásicos del swing, como James P. Johnson, Art Tatum, Teddy Wilson y Count Basie. Paralelamente su afición al boxeo le llevó a disputar algunos combates en el peso welter, donde llegó a disputar 31 combates. En 1944 obtuvo un contrato  en el "Rose Room" de Dallas para tocar con la orquesta de quien fue su primer maestro, Buster Smith. Por recomendación de este , Garland fichó en el grupo de Hot Lips Page dando comienzo a partir de ese momento la meteórica carrera de Red Garland como pianista de jazz. Actuó en el Apollo de New York en 1945 y tras la disolución de la orquesta de Page se unió durante seis semanas a la de Billy Eckstine donde coincidió y entabló amistad con Charlie Parker, Dexter Gordon, Dizzy Gillespie y todos los músicos del bebop de aquella época.

     Entre 1947 y 1949 fue el pianista del club "Down Beat" de Filadelfia y tuvo la fortuna de tocar en el quinteto liderado por Charlie Parker, con el trompetista, Fats Navarro, el saxofonista tenor, Ben Webster y también con John Coltrane. Su apodo de "Red" le vino como consecuencia de una temporada en la que estuvo con el pelo teñido de rojo. En 1949 es llamado por Coleman Hawkins para ocupar el puesto de pianista en su combo y en ese tiempo coincidió y toco con Lester Young. En 1956 dejó a Coleman Hawkins y se trasladó a Boston con un contrato para tocar en los famosos clubes de aquella ciudad. "Storyville" y "Haig Hat". En junio de 1955, Miles Davis le invita a formar parte de su quinteto donde coincidió con John Coltrane, Paul Chambers, y  Elvin Jones. Durante los cuatro años que Garland estuvo en el quinteto de Miles Davis, se grabaron algunas de las piezas mas representativas de la obra de Miles.

     En 1959 decidió formar un trío cuando dejó el grupo de Miles Davis, pero su fracaso fue rotundo y no remontó el vuelo hasta 1966. Red Garland fue uno de los grandes pianistas del jazz de todas las épocas y uno de los grandes de ese instrumento en el jazz moderno.