El cantante, pianista y compositor, Roy Kral empezó a tocar el piano muy joven y sus primeras experiencias en publico las obtuvo dirigiendo una orquesta de estudiantes. Durante el servicio militar (1942-1946) trabajó como pianista-arreglista en la armada y una vez licenciado, en Detroit dirigió una orquesta de radio. Fue en ese contexto cuando conoció a la que luego sería su esposa y pareja artística, la cantante Jackie Cain. Ambos formarían para siempre un dúo vocal que obtuvo en su época un enorme éxito. A uno de sus conciertos asistió el saxofonista Charlie Ventura que a principios de  1948 los contrató en su propio grupo donde estuvieron aproximadamente hasta principios de 1950. Antes, el 27 de junio de 1949 ambos contrajeron matrimonio y desde entonces formaron pareja musical indefinidamente.

     Ambos dieron vida a un sexteto que se disolvió en apenas unos pocos meses. Encontraron trabajo en un show televisivo a principios de la década de los cincuenta y en 1953 volvieron a unirse al grupo de Charlie Ventura en donde se establecieron por una buena temporada residiendo en New York. En 1957 se trasladaron a Las Vegas donde estuvieron actuando en casinos, hoteles, salas de fiestas y cabarest, durante cinco años cuando decidieron en 1962 volver a New York. Su dúo vocal popularizado bajo el nombre de "Jackie and Roy" actuó en Europa después de obtener un notable éxito de popularidad gracias a la televisión norteamericana y su relación con el jazz es además de muy esporádica poco valorada por los críticos aunque su voz era muy refinada y su estilo no estaba exento de sing. En 1982 Roy Kral y Jackie Cain grabaron para Concord Jazz el álbum que tuvo, desde el punto de vista jazzistico, mas éxito: "High Standars".